Начал актерскую карьеру в возрасте 8 лет, сыграв в школьном спектакле. В 12 лет подрабатывал на радио. На пути к успеху сменил много профессий: после школы служил механиком в ВВС США, работал клерком в Лос-Анджелесе, танцором в Нью-Йорке.
В 1989 году ему достался «Золотой глобус» за роль Хоука Колберна в фильме «Шофер мисс Дейзи». В 2004 году получил премию «Оскар» за лучшую мужскую роль второго плана Эдди Дюприса в Фильме «Малышка на миллион». За этот же фильм в 2005 году стал лауреатом премии Гильдии киноактеров США за лучшую мужскую роль второго плана.
Любимая роль Фримена - это полицейский в детективе «И пришел паук». Не любит смотреть собственные фильмы: «Я живу сам с собой всю мою жизнь, поэтому когда смотрю на себя – я уже все знаю, и это скучно».