Чарли Блэйк живёт в Нью-Йорке, у него процветающий бизнес по производству картонных коробок. Как всякий бизнесмен, он во всём аккуратен и предусмотрителен, никогда не опаздывает и не тратит время попусту.
Чарли пришёл в автошколу, чтобы сдать экзамен и продлить права на вождение. Сзади сидела девушка, которая выспрашивала у него ответы на тест, и в итоге экзаменатор отстранила Чарли от экзамена, будто это он пытался списать ответ.
Пытаясь загладить вину, девушка купила ему сэндвич. Так они и познакомились, девушку зовут Сара, ей 23 года, она занимается тем, что снимает восемь квартир, которые в свою очередь сдаёт в аренду. На прощанье новая знакомая дала Чарли адрес и пригласила посмотреть квартиру для аренды.
Чарли не нужна квартира, у него есть своя, но он пошёл, потому что странная девушка чем-то понравилась ему. На этот раз Сара рассказала, что у неё есть особая терапевтическая программа: она берёт мужчину, у которого есть какие-то психологические проблемы, и живёт с ним ровно месяц.
За этот месяц мужчина избавляется от своих проблем. Вот, например, в октябре был Ричард, он страдал излишней застенчивостью. Кстати, октябрь уже заканчивается, и как Чарли посмотрит на то, чтобы пожить с Сарой в ноябре?